قاد اليساندرو ديل بييرو فريق يوفنتوس الإيطالي - نظرياً - إلى الدور الثاني من مسابقة دوري أبطال أوروبا لكرة القدم، بعدما منحه انتصاره الأول على ملعب "سانتياغو برنابيو" منذ 46 عاماً، بتسجيله هدفي الفوز على ريال مدريد الإسباني 2-صفر، فيما ضمن مانشستر يونايتد الإنكليزي حامل اللقب تأهله - نظرياً أيضاً - بتعادله مع مضيفه سلتيك الاسكتلندي 1-1 الأربعاء 5-11-2008 في الجولة الرابعة من الدور الأول للمسابقة القارية.
ففي المجموعة الثامنة، تألق ديل بييرو ومنح فريق "السيدة العجوز" فوزه الأول في ملعب منافسه الإسباني منذ 26 فبراير/شباط 1962، عندما تغلب عليه 1-صفر في إياب ربع النهائي بعدما كان مني في الذهاب بهزيمته الوحيدة أمام النادي الملكي في تورينو بالنتيجة ذاتها.
وكرر ديل بييرو سيناريو المباراة الأولى في المرحلة السابقة عندما فاز يوفنتوس على ريال 2-1، بعدما افتتح التسجيل مستلماً الكرة من تمريرة ماركو ماركيوني ثم توغل في منطقة ريال مدريد، قبل أن يطلق الكرة بيسراه من حدود المنطقة إلى الزاوية اليمنى الأرضية للحارس ايكر كاسياس (17).
وكان ديل بييرو سجل الهدف الأول ليوفنتوس في مباراة الذهاب بكرة رائعة سددها من حوالي 25 متراً.
وضرب ديل بييرو مجدداً في بداية الشوط الثاني من ضربة حرة رائعة سددها من 25 متراً في الزاوية اليمنى العليا لمرمى كاسياس (67)، ليؤكد فوز فريقه بنقاط المباراة الـ 3 ويقرب فريقه من الدور الثاني إلى جانب برشلونة الإسباني وسبورتينغ لشبونة البرتغالي اللذين ضمنا تأهلهما رسمياً الثلاثاء.
ورفع يوفنتوس رصيده إلى 10 نقاط في الصدارة بفارق 4 نقاط عن النادي الملكي الفائز باللقب في 9 مناسبات، فيما فشل ريال مدريد مجدداً في تحقيق ثأره من نظيره الإيطالي الذي أطاح به من نصف النهائي موسم 2002-2003، ومن الدور ثمن النهائي موسم 2004-2005 بالفوز عليه 2-صفر إياباً بعد التمديد.
وضمن يوفنتوس تأهله إلى الدور الثاني بنسبة كبيرة، رغم نجاح زينيت سان بطرسبورغ الروسي بطل كأس الاتحاد وكأس السوبر الأوروبيتين، في تحقيق الفوز الأول في تاريخه في المسابقة الأوروبية بعدما عاد من ملعب باتي بوريسوف الروسي بنقاط المباراة الثلاث بفضل هدفين من بافل بوغربنياك (34) والبرتغالي داني (90)، ليبقى حسابياً في دائرة الصراع برصيد 4 نقاط.